diff --git a/backend/lernen.py b/backend/lernen.py
index 6911e40..f525e73 100644
--- a/backend/lernen.py
+++ b/backend/lernen.py
@@ -6,6 +6,7 @@ Prüfungs-Zähler (DB) und die Vertiefung (DB).
 """
 
 import logging
+import re
 import uuid
 from datetime import datetime, timezone
 
@@ -181,6 +182,20 @@ def _bewertung_text(bew: dict) -> str:
     return f"Bewertung: {bew['bewertung']}\nFeedback: {bew['feedback']}"
 
 
+# Deterministischer Guard gegen Doppelfragen — der KI-Kritiker übersieht „…, und welchen…".
+_FRAGEWORT = r"(was|welche[rsnm]?|wie|wieso|warum|wofür|wozu|wann|wo|wer|wem|wen|nenne)"
+_DOPPEL_RE = re.compile(r"[,;]?\s+(und|sowie|außerdem|bzw\.?)\s+" + _FRAGEWORT + r"\b", re.IGNORECASE)
+
+
+def _doppelfrage_mangel(frage: str) -> str | None:
+    """Erkennt zwei verkettete Fragen. None = ok. Flaggt NUR 'und/sowie' + Fragewort."""
+    if frage.count("?") > 1:
+        return "Mehr als ein Fragezeichen — stelle GENAU EINE Frage."
+    if _DOPPEL_RE.search(frage):
+        return "Zwei Fragen mit 'und'/'sowie' verkettet — stelle GENAU EINE Frage, eine Sache."
+    return None
+
+
 async def _frage_mit_kritik(
     topic: str, baustein: str, section_block: str, vertiefung_block: str,
     transcript: str, provider: str,
@@ -202,6 +217,9 @@ async def _frage_mit_kritik(
             topic=topic, baustein=baustein, section_block=section_block,
             vertiefung_block=vertiefung_block, transcript=transcript, frage=frage,
         )
+        hart = _doppelfrage_mangel(frage)  # erzwingt Neugenerierung, auch wenn der KI-Kritiker es übersah
+        if hart:
+            probleme = [hart, *(probleme or [])]
         if not probleme:
             return frage
         kritik_block = _kritik_block(frage, probleme)